L’articolo si propone di presentare un caso clinico, il cui lavoro terapeutico è risultato difficile e particolare. Nel lavoro con Otello, la particolarità del contesto di lavoro (il carcere), la natura relazionale dell’agito violento di cui il detenuto si è reso attore, oltre che le caratteristiche di personalità e di funzionamento proprie del paziente, sono stati ingredienti che hanno contribuito ad aumentare la complessità e la peculiarità del lavoro terapeutico. Imprescindibile è stato sia un costante e consapevole monitoraggio dei particolari movimenti relazionali del paziente, che una puntuale lettura delle reazioni emotive del terapeuta, al fine di rendere il più efficace possibile l’intervento terapeutico e ridurre il rischio di drop-out.